Своим именем город обязан, согласно легенде, госпиталю, который основали в четырнадцатом веке рыцари ордена Святого Иоанна Иерусалимского, чтобы принимать здесь паломников. Историю города создавали цветоводство и туризм. Девятнадцатый век был периодом в основном английского туризма: среди самых знаменитых гостей Оспедалетти были писательницы Мэри Шелли и Кэтрин Мэнсфилд. Но это был также и век, когда здесь появился первый в Европе рынок цветов. А в 1911 году городок становится центром притяжения для мировой аристократии благодаря открытию первого в Италии казино на «Вилле Султана». С 1947 г.
В Оспедалетти раз в два года проводится мотогонка «Rievocazione Storica del Gran Trofeo Sanremo», которая соединяет в себе спортивные и культурные аспекты, связанные с миром мотоциклов, и на два последних дня недели превращает город в столицу старинных моторов.